Aleska Diamond débute dans la pornographie en 2007 tout en continuant ses études. Au début, elle participe uniquement à des scènes solo ou lesbiennes. Elle tourne des scènes hétérosexuelles et anales à partir de 2008. En 2008, elle interrompt quelques mois sa carrière, son petit ami de l'époque n'acceptant pas sa profession, mais revient à la pornographie en 2009. En 2011, elle joue dans le film DXK, inspiré de l'affaire Dominique Strauss-Kahn.  Début 2012, puis de nouveau en 2013, elle reçoit l'AVN Award de la meilleure actrice étrangère

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